1. 2回右クリックする
これがいちばん多い原因です。YouTubeはプレーヤー上の右クリックメニューを独自のもの（ループ再生、動画のURLをコピー、詳細統計情報）に置き換えています。同じ場所でもう一度右クリックすると、Picture in picture のあるChromeのメニューが表示されます。
2. 動画を再生して広告を待つ
ピクチャー・イン・ピクチャーには再生中の動画が必要です。再生が始まる前や、別のプレーヤーで広告が流れている間は、項目が表示されなかったり、広告が終わるとウィンドウが閉じたりすることがあります。
3. メディアコントロールのボタンを使う
タブでメディアを再生していると、Chromeはツールバーの右側に音符のボタンを表示します。それをクリックし、ピクチャー・イン・ピクチャーのアイコンを押します。この方法ならYouTubeのメニューをまったく通りません。
4. Chromeを更新する
chrome://settings/help を開き、Chromeに更新をインストールさせてから 再起動 をクリックします。ピクチャー・イン・ピクチャーの不具合は、たいてい更新で修正されています。
5. YouTubeを変更する拡張機能をオフにする
広告ブロッカー、テーマを変える拡張機能、プレーヤーを強化する拡張機能は、動画の要素を置き換えてしまうことがあります。拡張機能が無効になるゲストウィンドウ（プロフィールのアイコン → ゲスト）で動画を開いてみてください。そこでピクチャー・イン・ピクチャーが動くなら、拡張機能を1つずつオフにして原因を探します。
6. 職場や学校のパソコンではポリシーを確認する
管理者はピクチャー・イン・ピクチャーをオフにできます。chrome://policy を開き、ピクチャー・イン・ピクチャーや動画に関するポリシーを探してください。設定されている場合は、管理者に問い合わせてください。
7. 別の方法で開始する
右クリックメニューが問題なら、Youtube Pop Out PlayerがYouTubeプレーヤーにポップアウトボタンとキーボードショートカットを追加します。右クリックメニューは使いません。同じピクチャー・イン・ピクチャーのウィンドウを使うので、ポリシーでピクチャー・イン・ピクチャーがオフにされている場合は役に立ちません。YouTube動画を別ウィンドウで再生する方法をご覧ください。